Nếu không được Van Gaal bất ngờ trao cơ hội làm việc với các cầu thủ Barca trên sân tập năm 1997 thì có lẽ Mourinho đã chằng đặc biệt và mãi chỉ là gã phiên dịch vô danh. HLV Van Gaal đến Barcelona vào năm 1997 để thay thế ghế nóng của Bobby Robson. Ngay từ lần đầu gặp gỡ nhà cầm quân Hà Lan này đã có ấn tượng tốt đẹp về Mourinho, khi trong bữa ăn tối cùng mọi người Mou đứng lên say sưa nói về nghệ thuật phòng ngự của cựu HLV Bobby Robson trong khi nhiều kẻ quay sang chỉ trích Robson nhằm lấy lòng HLV mới. Van Gaal nói: “Tôi thích phong thái tự tin và lòng trung thành mà Mourinho dành cho vị HLV cũ, dù anh ta biết sự ủng hộ ấy có thể phải đánh đổi bằng chính công việc của mình.” Van Gaal đánh giá cao lòng trung thành và sự cần mẫn với công việc của Mou và chính vị thuyền trưởng này đã nhiều lần cho phép Mourinho được tiếp cận với các buổi tập rồi thi thoảng thay ông trả lời báo truyền thông. Van Gaal dẫn dắt Barca 3 năm, đem về 2 danh hiệu La Liga và một lần đăng quang cúp nhà vua TBN. Mourinho hồi tưởng lại: "Chúng tôi luôn gần gũi hàng ngày. Nơi ở của tôi chỉ cách nhà HLV Van Gaal 15m. Phần lớn thời gian, cả hai đều trao đổi về công việc. Tôi làm việc điên cuồng. Nhưng bản thân luôn cảm thấy hạnh phúc. Tôi đã học hỏi được rất nhiều từ Van Gaal. Một trong những điều cốt lõi là: nếu muốn được trọng dụng, bạn phải lao động chăm chỉ. Ông ấy đã truyền cho tôi sự tự tin khi ngồi trên ghế huấn luyện. Van Gaal là người cực kỳ quan trọng trong bước phát triển sự nghiệp của tôi." Sau hơn 10 năm rời Barca dẫn dắt Inter Milan đánh bại Bayern của Van Gaal để giành chức vô địch Champions League, xuất sắc chinh phục 8 danh hiệu cùng các CLB lớn khắp châu Âu. Giờ đây Mourinho đã trở thành “cáo già” trên băng ghế huấn luyện viên.
